Bekir Küçükay, Ankara’da doğdu. Gazi Üniversitesi Gazi Eğitim Fakültesi Müzik Eğitimi Bölümü’nden mezun oldu. Sanatçı, 1983 yılında Ulusal Gitar Beste Yarışması’nda 'Monolog' isimli parçasıyla mansiyon aldı. 1987 yılında, tüm dünyada 100. doğum yılı kutlanan, ünlü Brezilyalı besteci H. Villa-Lobos’un anısına verdiği konserler ve yaptığı kaset çalışmasıyla, Brezilya Hükümeti tarafından, dünyada yüz sanatçıya verilen madalyalardan biri ile ödüllendirildi. 1992’de geleneksel yöntemlere alternatif olarak geliştirdiği Klasik Gitar için Başlangıç Metodu’nu yayınladı.
Ada Müzik'ten 1995 yılında çıkan 'Sevda Türküleri' isimli albümünü çok özel ses olan Ankara Devlet Operası solist sanatçılardan, tenor Ömer Yılmaz ile kaydetti. Sanatçı 1998 yılında ise 'Küçük Plays Küçükay', 2008 yılında 'Anatolian Suit' isimli albümü yaptı. 1999 yılında Müjdat Gezen Sanat Merkezi tarafından verilen sanat ödülüne layık görüldü. 2000 yılında İngiltere’de Charlton Kings ve 2001 yılında Fransa’da, Vendome gitar festivallerinde kendi eserlerini seslendirdi. Küçükay, 1988 yılından beri İstanbul Devlet Konservatuarı’nda öğretim görevlisi ve çok sayıda konser vermektedir.